Estructura de Lewis y Cargas Formales, Química Orgánica

Estructura de Lewis 

Se representan como puntos situados entre los átomos enlazados, de forma que un par de puntos representa un enlace covalente simple (generalmente se representa por una línea). Un enlace doble se representa por dos pares de puntos, etc. Los puntos que representan electrones de no enlace se colocan adyacentes a los átomos a los que están asociados, pero no entre átomos. Se asignan cargas formales (+, -, 2+, etc.) a los átomos para indicar la diferencia entre la carga nuclear positiva (número atómico) y el número total de electrones sobre la base formal de que los electrones de un enlace están compartidos igualmente entre los átomos que enlazan.

En la imagen superior se tiene un ejemplo de lo que es una estructura de Lewis. En este caso el compuesto representado es el 2-bromopropano. Pueden apreciarse los puntos negros correspondientes a los electrones, tanto los que participan en los enlaces como los no compartidos.

En el establecimiento de las estructuras de Lewis es muy importante tener en cuenta tres aspectos 

Cargas Formales 

La carga formal de un átomo en una molécula se calcula restando: número total de electrones de valencia menos número de electrones que no participan del enlace (pares libres) menos la mitad de los electrones compartidos en el enlace covalente.

Resonancia 

Es una herramienta empleada (predominantemente en química orgánica) para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras de una molécula (estructuras resonantes) que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su combinación, nos acerca más a su estructura real.

Condiciones para escribir formas resonantes:

Regla del Octeto

Lewis enunció la regla del octeto al observar la manera en que se combinan entre sí los elementos. Así, advirtió que todos intentan lograr la configuración estructural del gas noble que tienen más cerca en la tabla periódica.

Esta regla presenta numerosas excepciones, pero sirve para predecir el comportamiento de muchas sustancias. Concretamente, quedan exceptuados el oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, carbono, aluminio,  berilio, boro, flúor, fósforo y el azufre que se organizan de manera diferente para conseguir la estabilidad en sus compuestos.

El ÁTOMO DE CARBONO 

Dentro de la tabla periódica de los elementos lo encontramos como el elemento químico C situado dentro de los No metales con un número atómico de valor 6 y una masa atómica de 12.011. Los átomos de carbono tienen 6 protones en el núcleo, 6 electrones que orbitan alrededor del núcleo y normalmente 6 neutrones.

Estructura del Carbono

El átomo de carbono tiene 6 electrones, 4 de los electrones en su capa, órbita o banda de valencia (órbita más externa) y 2 en la capa más interna (más cercana al núcleo).

Es una simplificación del átomo de carbono y puede ser engañosa. Da la impresión de que los electrones circulan en torno al núcleo. En realidad, no es posible saber con exactitud dónde se encuentran los electrones. 

La dirección de la flecha representa el espín electrónico. El espín es como la representación de la rotación del electrón sobre su eje, ya que no solo gira alrededor del núcleo, también lo hace sobre su propio eje.

ENLACE COVALENTE DEL CARBONO

 Los compuestos orgánicos están formados por enlaces covalentes, tienen lugar entre dos átomos de carbono. Existen enlaces simples, que generalmente son los más comunes, pues se encuentra formado por dos electrones, siendo cada uno de uno de los átomos que participan en el enlace. 

TEORÍA DEL ORBITAL MOLECULAR 

Los enlaces covalentes se forman por una superposición de orbitales atómicos. Enlace Sigma (σ) se superponen dos orbitales s

 Enlace pi (π) se superponen lateralmente dos orbitales p

 Tipos de Carbono

En química orgánica podemos clasificar los átomos de carbono como Carbono primario secundario terciario o cuaternario, en función del número de átomos de carbono adicionales unidos al átomo de carbono principal.

• Carbonos primarios: cuando un átomo de carbono está unido a otro de carbono. (Los hidrógenos, aunque por lo general suelen ser 3, se agrupan en esta tipo).
•  Carbonos secundarios: están unidos a otros dos carbonos.
•  Carbonos terciarios: están unidos a otros tres carbonos.
•  Carbonos cuaternarios: están unidos a otros cuatro carbonos.
• Si solo hay un átomo de carbono se llama «único».

Los isótopos son átomos que tienen el mismo número atómico pero diferentes números de masa. Tienen el mismo número de protones pero diferente número de neutrones.

Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes 

→El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro:

¿Qué es la química orgánica?

Se centra en las sustancias cuyas moléculas disponen del carbono, esto quiere decir que la química orgánica estudia los compuestos con enlaces covalentes carbono- hidrogeno o de otro tipo.

La base de la química orgánica es el carbono, los átomos de este elemento químico disponen de una capa de valencia con los cuatro electrones, para poderla completar debe formar cuatro enlaces con otros átomos, a lo que es llamado regla del octeto

Ejemplo:

Propano (C₃H₈), metanol (CH₃OH), butanona (CH₃COCH₃), glucosa (C₆H₁₂O₆), etc.

Excepciones:

CO₂, CO, NAHCO₃, CaCO₃, etc. 

Diferencias:

Propiedades	Orgánicos	Inorgánicos
Fuentes	Pueden extraerse de las materias primas que se encuentran en la naturaleza, de origen animal o vegetal	Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales, óxidos.
Elementos	Básicos: C,H Ocasiones: O, N, S, y halógenos Trazas: Fe, Co, P, Ca, Zn	Todos los elementos de la tabla periódica
Enlace predominante	Covalente	Iónico, algunas veces covalente
Estado Físico	Gases, líquidos o sólidos	Son generalmente sólidos
Reacciones	Lentas y rara vez cuantitativas	Instantáneas y cuantitativas
Volatilidad	Volátiles	No volátiles
Puntos de fusión	Bajos: 300° C	Altos: 700° C
Solubilidad en agua	No solubles	Solubles
Solubilidad en solventes orgánicos	Solubles	No solubles

Aplicaciones de la química Orgánica:

• Bioquímica
• Combustibles
• Plásticos
• Pegamentos
• Medicamentos
• Pinturas
• Alimentos
• Fertilizantes
• Colorantes
• Bebidas
• Perfumes
• Polímeros
• Alcoholes
• Desinfectantes
• Cosméticos
• Pesticidas
• Textiles 

    Excluye:

Los compuestos inorgánicos 

• CO 
• CO2
• CS2
• CO3^-2
• HCO^3-
• CN^-